Акрилат широко используется в производстве различных полимерных материалов благодаря своей низкотемпературной гибкости, термостойкости, стойкости к старению, высокой прозрачности и стабильности цвета.Эти свойства позволяют использовать его в самых разных областях, включая пластмассы, лаки для пола, покрытия, текстиль, краски и клеи.Тип и количество используемых акрилатных мономеров оказывают значительное влияние на характеристики конечного продукта, включая температуру стеклования, вязкость, твердость и долговечность.Больше полимеров, подходящих для различных применений, можно получить путем сополимеризации с мономерами с гидроксильными, метильными или карбоксильными функциональными группами.
Материалы, полученные полимеризацией акрилатных мономеров, широко используются в промышленности, однако в полимерных материалах часто встречаются остаточные мономеры.Эти остаточные мономеры могут не только вызывать раздражение кожи и другие проблемы, но и вызывать неприятный запах в конечном продукте из-за неприятного запаха этих мономеров.
Обонятельная система человеческого тела может ощущать акрилатный мономер в очень низкой концентрации.Для многих акрилатных полимерных материалов запах продуктов в основном исходит от акрилатных мономеров.Разные мономеры имеют разные запахи, но какова связь между структурой мономера и запахом?Патрик Бауэр из Университета им. Фридриха Александра в Терланген-н-Юрнберге (Фау) в Германии изучил типы запаха и пороги восприятия запаха ряда коммерческих и синтезированных акрилатных мономеров.
Всего в этом исследовании было испытано 20 мономеров.Эти мономеры включают коммерческие и синтезированные в лаборатории.Тест показывает, что запах этих мономеров можно разделить на запах серы, зажигалок, запах герани и грибов.
1,2-пропандиолдиакрилат (№ 16), метилакрилат (№ 1), этилакрилат (№ 2) и пропилакрилат (№ 3) в основном описываются как запахи серы и чеснока.Кроме того, последние два вещества также описываются как имеющие более легкий запах газа, в то время как этилакрилат и диакрилат 1,2-пропиленгликоля имеют легкий запах клея.Винилакрилат (№ 5) и пропенилакрилат (№ 6) описываются как запахи газового топлива, а 1-гидроксиизопропилакрилат (№ 10) и 2-гидроксипропилакрилат (№ 12) описываются как запахи герани и более легких газов. .N-бутилакрилат (№4), 3-(z)пентенакрилат (№7), СПК бутилакрилат (герань, грибной ароматизатор; №8), 2-гидроксиэтилакрилат (№11), 4-метиламил акрилат (грибной, фруктовый ароматизатор; № 14) и диакрилат этиленгликоля (№ 15) описываются как грибной ароматизатор.Изобутилакрилат (№ 9), 2-этилгексилакрилат (№ 13), циклопентанилакрилат (№ 17) и циклогексанакрилат (№ 18) описаны как запахи моркови и герани.2-метоксифенилакрилат (№ 19) — запах герани и копченой ветчины, а его изомер 4-метоксифенилакрилат (№ 20) — запах аниса и укропа.
Пороги запаха тестируемых мономеров показали большие различия.Здесь порог запаха относится к концентрации вещества, которая вызывает минимальный стимул к восприятию запаха человеком, также известному как обонятельный порог.Чем выше порог запаха, тем слабее запах.Из экспериментальных результатов видно, что порог запаха больше зависит от функциональных групп, чем от длины цепи.Среди 20 протестированных мономеров 2-метоксифенилакрилат (№ 19) и бутилакрилат SEC (№ 8) имели самый низкий порог запаха, который составлял 0,068 нг/л и 0,073 нг/л, соответственно.2-гидроксипропилакрилат (№ 12) и 2-гидроксиэтилакрилат (№ 11) продемонстрировали самый высокий порог запаха, который составил 106 нг/л и 178 нг/л, соответственно, что более чем в 5 и 9 раз выше, чем у 2-этилгексила. акрилат (№13).
Если в молекуле есть хиральные центры, различные хиральные структуры также влияют на запах молекулы.Тем не менее, в настоящее время нет конкурирующего исследования.Боковая цепь в молекуле также оказывает некоторое влияние на запах мономера, но есть и исключения.
Метилакрилат (№ 1), этилакрилат (№ 2), пропилакрилат (№ 3) и другие мономеры с короткой цепью имеют тот же запах, что и сера и чеснок, но запах будет постепенно уменьшаться с увеличением длины цепи.Когда длина цепи увеличивается, запах чеснока уменьшается, и появляется более легкий запах газа.Введение гидроксильных групп в боковую цепь оказывает влияние на межмолекулярное взаимодействие и оказывает большее влияние на воспринимающие запах клетки, что приводит к различным ощущениям запаха.Для мономеров с винильными или пропенильными ненасыщенными двойными связями, а именно винилакрилата (№ 5) и пропенилакрилата (№ 6), они имеют только запах газообразного топлива.Другими словами, введение второй заблокированной ненасыщенной двойной связи приводит к исчезновению запаха серы или чеснока.
Когда углеродная цепь увеличивается до 4 или 5 атомов углерода, воспринимаемый запах, очевидно, изменится с серы и чеснока на грибы и герань.В целом циклопентанилакрилат (№ 17) и циклогексанакрилат (№ 18), являющиеся алифатическими мономерами, имеют схожий запах (запах герани и моркови) и немного различаются.Введение алифатических боковых цепей не оказывает большого влияния на чувство запаха.
Время публикации: 07 июня 2022 г.