Введение второй акрилатной группы, диакрилата этиленгликоля (№ 15), в 2-гидроксиэтилакрилат (№ 11) не привело к значительному изменению запаха.Первый показывает запах грибов, а второй - запах грибов и мха.Однако для диакрилата 1,2-пропандиола (№16) после введения второй акрилатной группы в 1-гидроксиизопропиловый эфир акриловой кислоты (№10)/2-гидроксипропиловый эфир акриловой кислоты (№12) , запах герани и легкого газа моноэфира исчез в диэфире, а в диэфире появился запах чеснока и клея.
Среди всех н-алкилакрилатов с прямой цепью этилакрилат (№ 2) показал самый низкий порог запаха, который составил всего 0,83 нг/л.С увеличением длины цепи порог несколько увеличивался, и н-бутилакрилат (№ 4) достигал 2,4 нг/л.Однако это правило не всегда эффективно, поскольку порог метилакрилата (№ 1) с самой короткой цепью среди четырех мономеров самый высокий (11 нг/л).По сравнению с соответствующими насыщенными акрилатными мономерами этилакрилат (№ 2) и пропилакрилат (№ 3), винилакрилат (№ 5) и пропенилакрилат (№ 6), содержащие ненасыщенные двойные связи, показали в 20 и 3,5 раза более низкие пороги запаха. .Это указывает на то, что введение ненасыщенных двойных связей в углеродную цепь значительно повысит порог обоняния и уменьшит восприятие запаха.Однако если ненасыщенная двойная связь находится не на концевой группе, эффект не очевиден.Например, порог запаха эфира акриловой кислоты-3-(z)пентена (№ 7) составляет всего (1,3 нг/л).
Среди всех алкилакрилатных эфиров 2-этилгексилакрилат (№ 13) показал самый высокий порог запаха 20 нг/л, что было связано со слабым взаимодействием между 2-этилгексилом и акцептором запаха из-за эффекта стерических затруднений 2-этилгексила.Высокий порог запаха 2-этилгексилакрилата и его использование для улучшения мягкости и гибкости дисперсии акриловой смолы делают его пригодным для использования в качестве добавки или сомономера в покрытиях и клеях со слабым запахом.Однако длительный контакт с 2-этилгексилакрилатом может привести к опухоли или раку, а его высокий порог обоняния может стать недостатком, поскольку он не будет восприниматься человеческим организмом.
Порог запаха акрилата, содержащего циклопентан и циклогексан (№ 17 и 18), не ниже, чем у нециклоалкила с таким же числом атомов углерода.При этом порог запаха у циклопентанакрилата (№17) в 30 раз выше, чем у циклогексанакрилата (№18).
Для 2-гидроксиэтилакрилата (№ 11) и 2-гидрокси-н-пропилакрилата (№ 12) введение гидроксила в структуру значительно улучшило порог запаха, который составил 178 и 106 нг/л соответственно, что сделало их запах очень слабый.Ту же тенденцию можно увидеть по различию порога запаха между втор-бутилакрилатом (№ 8) и 1-гидроксиизопропилакрилатом (№ 10).
С введением SEC-бутила порог запаха акрилата был значительно снижен до всего лишь 0,073 нг/л, демонстрируя самый низкий порог запаха среди всех алкилакрилатов, то есть самый сильный запах.
Среди 20 определенных мономеров 2-метоксифенилакрилат (№ 19) показал самый низкий порог запаха, который составил всего 0,068 нг/л.Порог запаха 2-метоксифенилового эфира, который широко используется в качестве эссенции в пищевой промышленности и производстве ароматизаторов, составляет 0,088 нг/л.Это указывает на то, что два эфира со структурой 2-метоксифенила играют роль в одном и том же акцепторе запаха.
Патрик Бауэр и другие исследования этих 20 акрилатных мономеров показали, что мономеры с короткой цепью в основном имеют запах, похожий на серу, газ для зажигалок и чеснок, в то время как мономеры с длинной цепью в основном имеют запах, похожий на запах грибов, герани и моркови.Все акрилатные мономеры показали относительно низкий порог запаха, то есть все они имели сильный запах.Пороги запаха SEC-бутилакрилата и 2-метоксифенилакрилата были особенно низкими, показывая самый сильный запах.2-гидроксиэтилакрилат и 2-гидроксипропилакрилат имели самый высокий порог запаха и самый низкий запах.
Время публикации: 07 июня 2022 г.